二甲胂酸
IUPAC名Dimethylarsinic acid
别名
二甲次胂酸卡可基酸Phytar 560DMAAUN 1572
识别
CAS号
75-60-5 Y
PubChem
2513
ChemSpider
2418
SMILES
O=[As](O)(C)C
InChI
1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
InChIKey
OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
Beilstein
1736965
Gmelin
130562
UN编号
1572
EINECS
200-883-4
ChEBI
29839
RTECS
CH7525000
DrugBank
DB02994
KEGG
C07308
性质
化学式
C2H7AsO2
摩尔质量
137.9977 g·mol⁻¹
外观
白色晶体或粉末
氣味
无味
密度
> 1.1 g/cm3
熔点
192—198 °C（378—388 °F；465—471 K）
沸点
200 °C（473 K）
溶解性（水）
66.7 g/100 ml
溶解性
溶于乙醇、乙酸 不溶于二乙醚
pKa
6
磁化率
-79.9·10−6 cm3/mol
结构
晶体结构
三斜,[1] 单斜[2]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词
Danger
H-术语
H301, H331, H400, H410
P-术语
P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
NFPA 704
0
4
0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
23-100 mg/kg（大鼠和小鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
二甲胂酸是一种有机砷化合物，化学式为(CH3)2AsO2H。简称R2As(O)OH，是最简单的胂酸。它是一种无色固体，可溶于水。
用碱中和二甲胂酸得到二甲胂酸盐，例如二甲胂酸钠。它们是强效除草剂。二甲胂酸/二甲胂酸钠是制备和固定用于电子显微镜的生物样品的缓冲剂。
历史[编辑]
在18世纪，人们发现将三氧化二砷（As2O3）和四份乙酸钾(CH3CO2K) 混合会产生一种名为“卡戴特的发烟液体”的物质，其中含有二甲胂氧（((CH3)2As)2O）和联二甲胂（((CH3)2As)2）。
马尔堡大学的罗伯特·威廉·本生报告了对二甲基联胂的早期研究。本生在谈到这些化合物时说：“这种物质的气味会导致手脚瞬间发麻，甚至头晕和麻木……值得注意的是，当一个人接触到这些化合物的气味时，舌头会被黑色涂层覆盖，即使没有明显的其他不良影响。”他在这一领域的工作使人们对甲基有了更多的了解。
二甲胂氧通常被认为是第一种合成制备的有机金属化合物。
多种制造商以众多品牌将二甲胂酸及其盐加入到除草剂中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌销售二甲胂酸及其盐类。[3] 在越南使用的品种（作为蓝剂）为Phytar 560G。[4]蓝剂是一种二甲胂酸和二甲胂酸钠的混合物，在越南战争期间被用作脱叶剂。
反应[编辑]
二甲胂酸是一种弱酸，pKa为6。[5]
二甲胂酸可还原为二甲基胂，它是合成其他有机砷化合物的通用中间体：[6][7]
(CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
(CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O
健康影响[编辑]
二甲胂酸具有剧毒，可以通过摄入、吸入或皮肤接触影响。美国环保署指出，所有形式的砷都对人类健康构成严重威胁，美国有毒物质和疾病登记署在其2001年的工厂有害物质优先清单中将砷列为第一名。[8]砷被归类为A类致癌物。[8]
參见[编辑]
砷
砷化氢
二甲胂氧
参考资料[编辑]
^ Trotter, J.; Zobel, T. 826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid. J. Chem. Soc. 1965: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466.
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^ Henry B.F.Dixon. The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues. Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry 44: 191–227. 1996. ISBN 9780120236442. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2.
^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines. Journal of Organometallic Chemistry. 1967, 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
^ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
^ 8.0 8.1 Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali. Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites. EPA. United States Environmental Protection Agency. 2007 [25 February 2018]. （原始内容存档于2018-02-26）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid. Toxicology. 2001, 160 (1–3): 227–236 [2022-07-16]. PMID 11246143. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3. （原始内容存档于2022-07-16）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2nd Edition
Bunsen Biography （页面存档备份，存于互联网档案馆）
外部链接[编辑]
Case Studies in Environmental Medicine - Arsenic Toxicity （页面存档备份，存于互联网档案馆）